Полифенольные производные амфипатических пептидов как перспективные антиоксиданты. Получение и физико-химическая характеризация. ⋆ Вестник аллерголога-иммунолога
Полифенольные производные амфипатических пептидов как перспективные антиоксиданты. Получение и физико-химическая характеризация. Medtouch

Полифенольные производные амфипатических пептидов как перспективные антиоксиданты. Получение и физико-химическая характеризация.

Автор: Копотев Алексей Евгеньевич3

Соавторы: 1Шатилов Артём Андреевич, 1Шатилова Анастасия Витальевна,1Сапрыгина Лариса Викторовна, 1Бабихина Марина Олеговна, 1,2Турецкий Евгений Александрович, 1Андреев Сергей Михайлович, к.х.н., 1Смирнов Валерий Валерьевич, д.фарм.н., доцент, 1Хаитов Муса Рахимович, д.м.н., профессор

1Федеральное государственное бюджетное учреждение “Государственный научный центр “Институт иммунологии” Федерального медико-биологического агентства, 

2Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования Первый Московский государственный медицинский университет имени И.М.Сеченова Министерства здравоохранения Российской Федерации, 

3ФГБОУ “МИРЭА – Российский технологический университет”

Россия, Москва

Окислительный стресс является одной из основных причин гибели клеток при инфекционных заболеваниях, и одним из перспективных подходов к его ингибированию является применение природных антиоксидантов – кверцетина и галловой кислоты. Недостатком данных соединений является их относительно низкая биодоступность, и целью данной работы являлось получение и характеризация конъюгатов природных полифенолов с амфифильными пептидами.

Пептиды KKYY, KLYY, KKIRARLKYAC, (KKIRARLK)2KYAC, (((R)2K)2K)2KACAC были получены твердофазным синтезом, карбоксильные производные кверцетина были получены по реакции Манниха, присоединение оснований Манниха и галловой кислоты к пептидам производилось методом активированных эфиров. Продукты выделялись методами ВЭЖХ и гель-фильтрации, охарактеризовывались методами ТСХ, ВЭЖХ, ГХ, МС, КЭ. 

Для анализа полученных пептидов и производных наибольшую эффективность показало сочетание методов КЭ и МАЛДИ-ВП-МС. В ходе получения высокореактивных производных кверцетина были установлены оптимальные условия получения высокореактивного основания Манниха на основе кверцетина – 6-N-кверцетилметил-аминогексановой кислоты; реакция количественно проходит в течение двух часов в среде этанола при 60 С и четырёхкратном избытке аминокапроновой кислоты, её ход может определён по MRM-переходу 446 -> 132,8. Среди полученных активированных эфиров галловой кислоты наибольшей активностью обладал O-галлат оксима этилацетата, использовавшийся в 16-ти кратном избытке для N-концевой модификации пептидов при их синтезе на смоле; ход реакции определялся по пику (m/z пептида) +152n, где n – число остатков галловой кислоты. Для пост-синтетической модификации пептидов умеренной активностью обладал N-гидроксисукцинимид галловой кислоты, получаемый в избытке дициклогексилкарбодиимида; ход реакции его получения определялся методом ГХ/МС по молекулярному иону три-О-ТМС-суррогата с m/z 483,2 (максимальная интенсивность при ЭИ – фрагмент с m/z 369,2); этим же методом в смеси могут быть определены все реагенты.

Полученные полифенольные пептиды в настоящее время проходят комплексные цитологические исследования антиоксидантной активности. Предлагаемая нами методология апробирована для кверцетина и галловой кислоты, однако, мы считаем, что она также имеет высокий потенциал для дальнейшей экстраполяции на иные природные полифенолы.

Комментарии (0)

Читайте также

layАспекты иммунного статуса при фенотипе бронхиальной астмы с ожирением.

Аспекты иммунного статуса при фенотипе бронхиальной астмы...

Автор: Чурюкина Элла Витальевна

ФГБОУ ВО «Ростовский государственный медицинский университет» Минздрава России, 

ФГБОУ ВО «Кубанский государственный медицинский университет»

...

20.12.2022
664 0
layAspects of immune status in the phenotype of bronchial asthma with obesity.

Aspects of immune status in the phenotype of bronchial...

Author: Churyukina Ella Vitalievna

Federal State Budgetary Educational Institution of Higher Education "Rostov State Medical University", 

Federal State Budgetary Educational...

20.12.2022
496 0

Новости

ЧИТАТЬ ДАЛЕЕ

Статьи

ЧИТАТЬ ДАЛЕЕ

Мероприятия

ВСЕ МЕРОПРИЯТИЯ

Газета

Содержание № 19-20/2023
Содержание № 19-20/2023

    АРХИВ НОМЕРОВ
    Авторы номера
    • Автор: Наталья Ивановна Ильина


      доктор медицинских наук, профессор, генеральный директор Российской ассоциации аллергологов и клинических иммунологов (РААКИ), заместитель директора по клинической работе ФГБУ «ГНЦ Институт иммунологии» ФМБА России

    • Автор: Авторы номера

    ВСЕ АВТОРЫ

    База знаний

    ЧИТАТЬ ДАЛЕЕ
    Этот сайт использует файлы cookie. Продолжая просматривать сайт, вы подтверждаете, что были проинформированы об использовании файлов cookie сайтом и согласны с нашими условиями обработки и хранения персональных данных.
    Подтвердить
    Отклонить
    Политика конфиденциальности